經(jīng)常一部書(shū)要讀上千百遍，務(wù)求背誦，還常常自覺(jué)利用一切時(shí)間進(jìn)行學(xué)習(xí)，有時(shí)忘了吃飯，有時(shí)客人來(lái)了講了些什么話(huà)也沒(méi)有聽(tīng)到。他雖好讀書(shū)，卻又不喜歡繁瑣的經(jīng)學(xué)考證，不喜歡坐在書(shū)齋一味死讀書(shū)。他常常走出家門(mén)，面向大自然，“長(zhǎng)游于古松、荒寺、平沙、遠(yuǎn)水、峭壁、墟墓之間”。不羈的性格，在這個(gè)時(shí)代里埋下了“怪”的種子。康熙五十二年（1713年），二十歲的鄭板橋考取了秀才。康熙五十五年（1716年），他娶妻徐夫人，同年秋首次赴北京，于漱云軒手書(shū)小楷歐陽(yáng)修《秋聲賦》。康熙五十八年（1719年），他因家境貧困，到真州江村設(shè)塾教書(shū)。

然而多災(zāi)多難注定是鄭板橋一生的常態(tài)。雍正元年（1723年），三十歲的鄭板橋遭遇了人生最沉重的打擊——父親去世了。此時(shí)板橋已有二女一子，生活更加困苦。為了葬父，他先是賣(mài)掉祖上的遺書(shū)，當(dāng)衣典物，再就是放下讀書(shū)人的架子，多方借債，日子過(guò)得要多狼狽有多狼狽。

有一年端午節(jié)前，為了躲避上門(mén)催債的人，他逃到鎮(zhèn)江焦山一座廟里。當(dāng)時(shí)廟外山雨渺渺，一個(gè)衣著華貴的人詩(shī)興大發(fā)，吟了句“山光撲面經(jīng)宵雨”，一時(shí)續(xù)不上詞，卡住了。鄭板橋在旁脫口而出：“江水回頭欲晚潮?！蹦侨寺?tīng)了大喜，邀他細(xì)談。此人正是揚(yáng)州鹽商馬曰琯。馬曰琯是著名的藏書(shū)家，家中建有“小玲瓏山館”，是江南文人雅集之地。他見(jiàn)板橋談吐不凡、學(xué)問(wèn)深厚，又得知他正陷于絕境，便暗中派人送了銀子讓他度過(guò)難關(guān)。板橋入仕前的困境中，馬氏兄弟的資助無(wú)疑雪中送炭。

由于生活困苦，鄭板橋在三十歲后即棄教館而去揚(yáng)州賣(mài)畫(huà)，托名“風(fēng)雅”，實(shí)救困貧?！帮L(fēng)雅”二字說(shuō)起來(lái)好聽(tīng)，背后的辛酸卻只有自己知道。他曾在信中坦然寫(xiě)道：“速裝我硯，速攜我稿，賣(mài)畫(huà)揚(yáng)州，與李同老?！崩顝?fù)堂——同屬“揚(yáng)州八怪”的畫(huà)友。他把筆硯當(dāng)扁擔(dān)，把畫(huà)稿當(dāng)米糧。那段日子，他棲身在揚(yáng)州城郊一間破舊的出租屋里，作畫(huà)賣(mài)錢(qián)度日，還在屋里養(yǎng)了一條狗、兩只貓，有時(shí)餓得貓狗都叫喚。但他倔強(qiáng)如竹，寧折不彎，從不